Вышний Волочек – уездный город, напоминающий Санкт-Петербург перспективой проспектов и основных улиц, выверенных словно по линейке, а также сплошной фасадной застройкой. Город знаменит Вышневолоцкой водной системой времен царствования Петра I, которая с помощью цепочки каналов, шлюзов и водохранилищ открыла транзитное движение между Цной и Тверцой и тем самым между Москвой и Санкт-Петербургом. Город веками служил остановкой между столицами, недаром Александр Радищев посвятил Волочку целую главу «Путешествия из Петербурга в Москву».

Нилова пустынь располагается на острове Столбный (Столобный). История этого места связана с жизнью и подвигами монаха (отшельника) Нила, прожившего на этом островке 27 лет. Мощи преп. Нила, а также частица мощей свт. Спиридона Тримифунтского, чудотворные иконы считаются главными ценностями обители. Посещение храма Богоявления Господня и Крестовоздвиженского собора (любимого храма Императора Александра 1).

Своеобразной особенностью Осташкова является ощущение, что он стоит прямо на воде. В городе находятся жилые деревянные дома 19 века, каменные храмы, а также дома со львами и атлантами. Здесь сохранилась типичная городская планировка городов эпохи Екатерины Великой.

Торжок – один из древнейших городов Верхневолжья. В городе сохранились многочисленные архитектурные памятники XVII-XIX веков, среди которых: деревянная церковь Вознесения XVII века, Путевой дворец, построенный при Екатерине Великой, комплекс Борисоглебского монастыря, Спасо-Преображенский собор, архитектурные шедевры XVIII века Н.А. Львова с единственным в России памятником великому зодчему, многочисленные жилые дома в стиле классицизма.